Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：

已知：

（1）B 的化學(xué)名稱是_____，F 中含氧官能團(tuán)名稱是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反應(yīng)類型分別是_____、_____。

（3）試劑 a 是_____。

（4）J 是一種環(huán)酯，則J 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。H 在一定條件下還能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化學(xué)方程式為：_____________________。

（5）M 的組成比 F 多 1 個(gè) CH2 基團(tuán)，M 的分子式為 C8H7BrO，M 的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含有苯環(huán)；③不含甲基。滿足上述條件的M 的同分異構(gòu)體共有_____種。

（6）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成 的流程圖（其他試劑自選）。______________

Answer 1

【答案】2-甲基-2-溴丙烷 醛基 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) Br2/FeBr3 7

【解析】

根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B為(CH3)3CBr，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為(CH3)3CMgBr，D為，D和液溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為；根據(jù)信息中第一步以及第二步中與二氧化碳的反應(yīng)，由G可推知H為，結(jié)合J的分子式，可知D脫去1分子水形成J，而J是一種環(huán)酯，則J為；

（6）由與乙醛反應(yīng)得到，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯，溴苯再與Mg/乙醚作用得到，根據(jù)以上分析解答。

根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B為(CH3)3CBr，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為(CH3)3CMgBr，D為，D和液溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為；根據(jù)信息中第一步以及第二步中與二氧化碳的反應(yīng)，由G可推知H為，結(jié)合J的分子式，可知D脫去1分子水形成J，而J是一種環(huán)酯，則J為。

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B為(CH3)3CBr，B的名稱為2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F為，其中含氧官能團(tuán)名稱為醛基，故答案為：2-甲基-2-溴丙烷；醛基；

（2）E中甲基轉(zhuǎn)化為醛基生成F，屬于為氧化反應(yīng)，H中羧基和羥基轉(zhuǎn)化為酯基生成J，于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（3）由D到E發(fā)生苯環(huán)上的一溴取代反應(yīng)，試劑a為Br2/FeBr3；

（4）J 是一種環(huán)酯，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及J的化學(xué)式C12H14O2可知H發(fā)生分子內(nèi)酯化脫去1分子水生成J，J為，H（）在一定條件下還能生成高分子化合物K為，化學(xué)方程式為；

（5）M組成比F（）多1個(gè)CH2 基團(tuán)，M 的分子式為 C8H7BrO，M 的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含有苯環(huán)；③不含甲基，可以有1個(gè)取代基為-CHBrCHO，可以有兩個(gè)取代基為-CH2Br、-CHO，或者-CH2CHO、-Br，均有鄰、間、對(duì)3種，故滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有1+23=7種；

（6）由與乙醛反應(yīng)得到，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯，溴苯再與Mg/乙醚作用得到，合成路線流程圖為：。