Question

【題目】呋喃酚是生產(chǎn)呋喃丹、好安威等農(nóng)藥的主要中間體，是高附加值的精細(xì)化工產(chǎn)品。一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列問題：

(1)A物質(zhì)核磁共振氫譜共有______個(gè)峰，④的反應(yīng)類型是_______，C和D中含有的相同官能團(tuán)的名稱是________。

(2)下列試劑中，能和D反應(yīng)的有__________(填標(biāo)號(hào))。

A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液 C．FeCl2溶液 D．純堿溶液

(3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式是__________（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，下同）。

(4)有機(jī)物B可由異丁烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

條件a為________， Y 生成 B 的化學(xué)方程式為 _______。

(5)呋喃酚的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____ 。

①苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香酯

Answer 1

【答案】5 取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)） 氯原子、碳碳雙鍵 ABD 氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱 CH2=C（CH3）2+Cl2CH2=C（CH3）CH2Cl+HCl 、

【解析】

A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下轉(zhuǎn)化為D，D發(fā)生分子內(nèi)的加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的核磁共振氫譜中峰的數(shù)目為5()；比較E()和F()的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的氯原子被羥基取代得到F，因此反應(yīng)④為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；根據(jù)C()和D()的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和D中都含有的官能團(tuán)是氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：5；取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；氯原子、碳碳雙鍵；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中有苯環(huán)和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能與純堿溶液反應(yīng)生成碳酸氫鈉，故答案為：ABD；

(3)根據(jù)元素守恒和C的結(jié)構(gòu)可知，B為CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(4)B為CH2=C(CH3)CH2Cl，CH3CH(CH3)2與氯氣按1∶1發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X為CH2ClCH(CH3)2，X發(fā)生消去反應(yīng)得Y，Y為CH2=C(CH3)2，反應(yīng)條件a為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y與氯氣在500℃發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)的方程式為CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3CH2Cl+HCl；

(5)呋喃酚()的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香酯，說明含有甲酸形成的酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體有、，故答案為：、。