Question

1，3-丁二烯是重要的化工原料，下面是用 1，3-丁二烯為原料制取H、G的流程圖，其中G是聚酯．

（1）寫出高分子化合物H、G的結構簡式：H

 

、G

 

；
（2）寫出反應②的化學方程式：

 

；
（3）D有多種同分異構體，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且分子中不含甲基的鏈狀同分異構體可能的結構簡式

 

；
（4）PBT是最重要的工程塑料之一．
已知：
請用反應流程圖表示，并注明反應條件．合成PBT的反應流程圖為

 

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成H，則H的結構簡式為：，1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應生成A，如果是1、4加成，則D氧化后生成E，E不能被氫氣還原，所以1，3-丁二烯和溴發(fā)生1、2加成生成A，則A的結構簡式為：CH₂BrCHBrCH=CH₂，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：CH₂BrCHBrCH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，E被氫氣還原生成F，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，則C為CH₂OHCH（OH）CH₂CH₃，D為OHCCOCH₂CH₃，E為HOOCCOCH₂CH₃，F(xiàn)為
HOOCCH（OH）CH₂CH₃，G為．

解答：解：1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成H，則H的結構簡式為：，1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應生成A，如果是1、4加成，則D氧化后生成E，E不能被氫氣還原，所以1，3-丁二烯和溴發(fā)生1、2加成生成A，則A的結構簡式為：CH₂BrCHBrCH=CH₂，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：CH₂BrCHBrCH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，E被氫氣還原生成F，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，則C為CH₂OHCH（OH）CH₂CH₃，D為OHCCOCH₂CH₃，E為HOOCCOCH₂CH₃，F(xiàn)為HOOCCH（OH）CH₂CH₃，G為．
（1）通過以上分析知，H和G的結構簡式分別為：、，
故答案為：；；
（2）1，2-二溴丁烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成1，2-二丁醇，反應方程式為：，
故答案為：；

（3）D的結構簡式為：OHCCOCH₂CH₃，D的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應二胡水解反應，說明含有醛基和酯基，且分子中不含甲基的鏈狀結構，則其可能結構簡式為：HCOOCH₂CH=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂；
（4）1，3-丁二烯和溴發(fā)生1、4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氣發(fā)生加成反應生成1，4-二溴丁烷，1，4-二溴丁烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成1，4-二丁醇，對二甲苯和酸性高錳酸鉀反應生成對二苯甲酸，對二苯甲酸和1，4-二丁醇發(fā)生酯化反應生成PBT，所以其合成流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)物質的性質采用正推的方法進行推斷，明確1，3-丁二烯發(fā)生1、2加成生成A是解本題關鍵，難度不大．