Question

化合物Ⅰ是重要的化工原料，可發(fā)生下列反應生成Ⅲ

化合物Ⅰ可用石油裂解氣中的2-戊烯來合成，流程如下：

（1）a的結(jié)構(gòu)簡式是

，②步的反應類型是

消去反應

．
（2）化合物I的一種同分異構(gòu)體是天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名該單體

2-甲基-1、3-丁二烯

．
（3）化合物Ⅰ與II反應還可能得到III的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）欲檢驗化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵，正確的試劑是

銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水（或酸性高錳酸鉀溶液）

．

Answer 1

分析：（1）CH₃CH=CHCH₂CH₃與溴發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH-CH₃；
（2）天然橡膠的單體是異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，系統(tǒng)命名是2-甲基-1、3-丁二烯；
（3）由反應信息可知，該反應是碳碳雙鍵的加成反應，所以另外一種同分異構(gòu)體應該是酯基和醛基互換位置；
（4）由于分子中還含有醛基，不能直接用酸性高錳酸鉀溶液或溴水檢驗，應該用向用弱氧化劑如銀氨溶液、新制氫氧化銅將醛基氧化后再用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗C=C雙鍵．

解答：解：（1）CH₃CH=CHCH₂CH₃與溴發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH-CH₃，故a為，反應②是消去反應，
故答案為：；消去反應；
（2）天然橡膠的單體是異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，系統(tǒng)命名是2-甲基-1、3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1、3-丁二烯；
（3）由反應信息可知，該反應是碳碳雙鍵的加成反應，所以另外一種同分異構(gòu)體應該是酯基和醛基互換位置，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）由于分子中還含有醛基，不能直接用酸性高錳酸鉀溶液或溴水檢驗，應該先用弱氧化劑如銀氨溶液、新制氫氧化銅將醛基氧化后，取上層液，再加入用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗C=C雙鍵，溴水或酸性高錳酸鉀顏色褪去說明含有碳碳雙鍵，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水（或酸性高錳酸鉀溶液）．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、有機物命名、同分異構(gòu)體的判斷以及官能團的檢驗等，題目綜合性強，在注重對學生基礎(chǔ)知識鞏固的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)，較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、思維能力，有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力．關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可．