Question

乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有

 

種．
（2）關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應
c．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團
d．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同
（3）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（舉一例）

 

．
（4）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的物質(zhì)發(fā)生加聚反應的反應方程式

 

．
（5）乙烯基乙炔可與HCl反應生成2-氯-1，3-丁二烯，寫出2-氯-1，3-丁二烯加聚反應的反應方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)分子為正四面體對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子；
（2）A、乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵；
B、根據(jù)1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發(fā)生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發(fā)生加成反應；
C、根據(jù)乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵；
D、根據(jù)等質(zhì)量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于

Y

X

；
（3）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應具有較好的對稱性，氯代時，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側(cè)鏈上的氫，以側(cè)鏈為甲基解答；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ，然后根據(jù)雙鍵能發(fā)生加聚反應；
（5）先根據(jù)乙烯基乙炔可與HCl反應生成2-氯-1，3-丁二烯，寫出2-氯-1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式，然后根據(jù)加聚反應寫出方程式；

解答：解：（1）分子為正四面體對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子，二氯代產(chǎn)物只有1種；故答案為：1；
（2）a、因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
b、因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳雙鍵、1mol碳碳三鍵，1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發(fā)生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發(fā)生加成反應，所以1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發(fā)生加成反應，故b正確；
c、乙烯基乙炔分子中含有的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，故c正確；
d、因等質(zhì)量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于

Y

X

，而乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡式為CH，乙炔C₂H₂的最簡式為CH，二者最簡式相同，二者質(zhì)量相同，消耗氧氣相同，故d錯誤；
故選：d；
（3）與苯互為同系物，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質(zhì)，必須考慮對稱結(jié)構(gòu)，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為  或 等，故答案為：  或；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ，發(fā)生的加聚反應為，
故答案為：；

（5）2-氯-1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CCl-CH=CH₂，2-氯-1，3-丁二烯加聚反應的反應方程式為：nCH₂=CCl-CH=CH₂→-[-CH₂-CCl=CH-CH₂-]_n-，
故答案為：nCH₂=CCl-CH=CH₂→-[-CH₂-CCl=CH-CH₂-]_n-．

點評：本題以乙炔為原料的有機合成為載體，考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、方程式的書寫等，難度中等，是對知識的綜合運用．