Question

【題目】化合物G[]是一種醫(yī)藥中間體，它的一種合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是______________。

（2）B→C的反應(yīng)條件為__________________，D→E的反應(yīng)類型是____________________。

（3）D在濃硫酸加熱的條件下會(huì)生成一種含六元環(huán)的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（4）H是一種高聚酯，D→H的化學(xué)方程式為__________________________。

（5）下列關(guān)于化合物G的說(shuō)法錯(cuò)誤的是__________。

A．G的分子式為C12H14O5

B．1molG與NaOH溶液加熱最多消耗2molNaOH

C．一定條件下G發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)體

D．在一定條件下G能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)

（6）M是D的同分異構(gòu)體，與D具有相同的官能團(tuán)。則M可能的結(jié)構(gòu)有___________種。

（7）已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出由苯酚，甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯（）的合成路線(其它試劑任選)。 ______________

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯或異丁烯NaOH水溶液加熱取代反應(yīng)nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2OBC4

【解析】

（1）已知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則名稱為2-甲基丙烯或異丁烯；

（2）A與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成B為溴代烷，而C催化氧化生成D，說(shuō)明C中含有-OH，因此B→C是溴代烷的水解，反應(yīng)條件為NaOH溶液加熱；根據(jù)已知信息，所以D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，是Cl取代了-COOH中的-OH；

（3）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知B為(CH3)2 CBrCH2Br，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，則D為（CH3）2C(OH)COOH，在濃硫酸加熱的條件下生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）D分子中有-OH和-COOH，所以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚酯，反應(yīng)的化學(xué)

方程式為：nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O；

（5）已知D為（CH3）2C(OH)COOH，而G為。A、G為，分子式為C12H14O5，選項(xiàng)A正確；B、G分子中含有兩個(gè)-COO-，且其中1個(gè)為酚酯，所以1molG與NaOH溶液加熱最多消耗3molNaOH，選項(xiàng)B錯(cuò)誤：C．一定條件下G發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)體，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D、G分子中含有醇羥基，可以與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，選項(xiàng)D正確。答案選BC；

（6）D為（CH3）2C(OH)COOH，M是D的同分異構(gòu)體，與D具有相同的官能團(tuán)。則M可看成是羥基和羧基在丙烷上的二取代物，則取代在同一個(gè)碳的除了D外還有1種，取代基在不同碳的可以為1、2碳，1、3碳，2、1碳三種，則可能的結(jié)構(gòu)共有4種；

（7）已知，結(jié)合題中由E+F合成G的反應(yīng)，可推導(dǎo)出由苯酚和甲苯為原料制備苯甲酸苯（）的合成路線為：。