Question

兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑．工業(yè)上可通過(guò)有機(jī)化工原料A制得，其合成路線如圖所示：

已知：
①2CH₂=CH₂+O₂

催化劑、△

2CH₃CHO
②CH₃CHO+CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有

①③

（填寫反應(yīng)編號(hào)）．
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（4）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有

8

種．
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)
c．苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基
（5）簡(jiǎn)要寫出證明C中含有碳碳雙鍵的實(shí)驗(yàn)步驟

取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵

．

Answer 1

分析：A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為
，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答：解：A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（2）上述合成路線中，反應(yīng)①③為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，
故答案為：①③；
（3）由D獲得兔耳草醛的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體中符合以下條件：
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色，含有酚羥基；
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)，結(jié)合a可知，含有C=C雙鍵；
c．苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則為-OH、另一為丁烯形成的烯烴基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4種H原子，故有4種烴基；CH₃CH=CHCH₃有2種H原子，故有2種烴基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2種H原子，故有2種烴基，故有8種丁烯基，有8種同分異構(gòu)體，
故答案為：8；
（5）取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量試樣，加入足量的新制Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸；冷卻，取上層清液酸化，加入溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．注意根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，（5）中注意不能利用溴水直接檢驗(yàn)，溴水可以氧化醛基．