Question

（2013?日照一模）兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑．工業(yè)上可通過有機化工原料A制得，其合成路線如圖所示：

請回答：
（1）B中含氧官能團的名稱是

羥基和醛基

．
（2）上述合成路線中反應(yīng)①屬于

加成反應(yīng)

，反應(yīng)②屬于

消去反應(yīng)

（填寫反應(yīng)類型）．
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學反應(yīng)方程式

．
（4）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有

8

種．
a．能使FeCl₃溶液顯紫色
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)
c．苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基．

Answer 1

分析：發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為
，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答：解：A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
（1）B是，所以B中含有官能團是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A和丙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，
故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，D被氧化生成兔兒醛，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
 （4）的同分異構(gòu)體中符合以下條件：
a．能使FeC1₃（aq）顯紫色，含有酚羥基；
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)，結(jié)合a可知，含有C=C雙鍵；
c．苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，則為-OH、另一為丁烯形成的烯烴基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4種H原子，故有4種烴基；CH₃CH=CHCH₃有2種H原子，故有2種烴基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2種H原子，故有2種烴基，故有8種丁烯基，有8種同分異構(gòu)體，
故答案為：8．

點評：本題為常見的合成推斷題，側(cè)重考查了重要官能團及有機化合物的性質(zhì)，醛、醇醛、醇、烯等有機物的相互轉(zhuǎn)化，反應(yīng)類型，同分異構(gòu)體，有機反應(yīng)方程式的書寫等重點知識；考察了學生的信息遷移應(yīng)用能力和綜合分析推斷能力，特別是逆推法分析推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)的能力．