Question

兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑。工業(yè)上可通過有機化工原料A制得，其合成路線如下圖所示：

請回答：

（1）B中含氧官能團的名稱是________________________。

（2）上述合成路線中反應①屬于_________________，反應②屬于______________(填寫反應類型)。

（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學反應方程式_______________________________________________。

（4）A的同分異構體中符合以下條件的有____________________種。

a．能使FeCl₃溶液顯紫色；b．能發(fā)生加聚反應；c．苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基

 

Answer 1

【答案】

（1）羥基、醛基（2分）   （2）加成反應（1分），消去反應（1分）

（3）  （2分）  （4）8  （2分）

【解析】

試題分析：D發(fā)生催化氧化生成兔耳草醛，所以根據兔耳草醛的結構簡式逆推可知D的結構簡式為。根據反應②的條件可知，該反應是醇的消去反應，即C中含有碳碳雙鍵。C發(fā)生加成反應生成D，所以C的結構簡式為。則B的結構簡式為。根據已知信息可知A的結構簡式為。

（1）B中含氧官能團名稱為羥基、醛基。

（2）反應①屬于醛基的加成反應，反應②屬于消去反應。

（3）由D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過程，因此反應的化學方程式是

。

（4）能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基。能發(fā)生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵。苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，這說明其結構中在苯環(huán)的對位上有一個羥基和一個含碳碳雙鍵的烴基，所以符合條件的同分異構體的個數(shù)即是丁烯基（－C₄H₇）的屬于鏈烴基的個數(shù)。－C₄H₇相當于是丁烯中的1個氫原子去掉后的基團，丁烯有3種，即CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂，分子種等效氫原子的種類分別是4、2、2種，所以丁烯基就有8種，則相應的同分異構體共有8種。

考點：考查有機物推斷；官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫等