Question

（2009?南平二模）丙烯是重要的工業(yè)原料，以丙烯為原料合成有機(jī)玻璃和藥物喹啉的流程如下：

回答下列問題：
（1）結(jié)構(gòu)簡式A為

CH₂=CH-CH₂OH

，C為

CH₂=CH-CHO

；
（2）①～⑩反應(yīng)中屬于屬于消去反應(yīng)的有

②⑩

；
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②的目的是

保護(hù)“C=C”不被氧化

；
（4）D的同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為2：1，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

OHC-CH₂-CH₂-CHO

；
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)類型是

還原反應(yīng)

．

Answer 1

分析：由B的產(chǎn)物推得B定為對應(yīng)的醇，應(yīng)為CH₃CHClCH₂OH，而A與HCl反應(yīng)才得到B可知A→B經(jīng)過雙鍵的加成反應(yīng)，
則A為CH₂=CH-CH₂OH，B→C則是先氧化為醛，再與NaOH醇溶液反應(yīng)，則C為CH₂=CH-CHO，CH₂=CH-COOH與CH₃OH發(fā)酯化反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CH-COOCH₃，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由B的產(chǎn)物推得B定為對應(yīng)的醇，應(yīng)為CH₃CHClCH₂OH，而A與HCl反應(yīng)才得到B可知A→B經(jīng)過雙鍵的加成反應(yīng)，
則A為CH₂=CH-CH₂OH，B→C則是先氧化為醛，再與NaOH醇溶液反應(yīng)，則C為CH₂=CH-CHO，CH₂=CH-COOH與CH₃OH發(fā)酯化反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CH-COOCH₃，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH-CH₂OH，C為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為消去應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為酯化反應(yīng)，⑤為加聚反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，⑦為還原反應(yīng)，⑧為加成反應(yīng)，⑨為取代反應(yīng)，⑩為消去反應(yīng)，故答案為：②⑩；
（3）①為加成反應(yīng)，②為消去應(yīng)，可防止-OH被氧化的同時氧化C=C，故答案為：保護(hù)“C=C”不被氧化；
（4）D為CH₂=CH-COOCH₃，其同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有-CHO，分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為2：1，應(yīng)為OHC-CH₂-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-CH₂-CHO；
（5）⑦為硝基還原為氨基的反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題的關(guān)鍵點(diǎn)是根據(jù)B為出發(fā)點(diǎn)，結(jié)合物質(zhì)的官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷，注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．