Question

【題目】X（）是合成某種手術(shù)用粘合劑的單體，X的合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)F中所含的含氧官能團(tuán)的是 。

（2）寫(xiě)出由A→B的反應(yīng)方程式： 。

（3）設(shè)計(jì)C→D轉(zhuǎn)化的目的是 。

（4）A→B、C→D的反應(yīng)類(lèi)型依次為 反應(yīng)和 反應(yīng)。

（5）F有多種同分異構(gòu)體，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任意寫(xiě)出一種即可） 。

Answer 1

【答案】（1）羧基 （2）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

（3）保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化 （4）氧化 加成

（5）HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）

【解析】

試題分析：由G與HCN反應(yīng)生成，故G為CH3C≡CCOOCH2CH3，由F與A反應(yīng)生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C為CH3CH=CHCHO，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH3CHBrCBrCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到生成F為CH3C≡CCOOH，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知，A為CH3CH2OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH3CHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，由B、C轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，可以生成C（CH3CH=CCHO）；

（1）F為CH3C≡CCOOH，含氧官能團(tuán)為羧基；

（2）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（3）由D→E是氧化過(guò)程，為防止碳碳雙鍵氧化，設(shè)計(jì)C→D轉(zhuǎn)化保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；

（4）A→B發(fā)生的是醇的催化氧化，屬氧化反應(yīng)；C→D是碳碳雙鍵與Br2的加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；

（5）F有多種同分異構(gòu)體，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)中含有酯基和醛基，則其屬于甲酸酯，其中滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）。