Question

【題目】局部麻醉藥普魯卡因的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________，化合物B中氮原子的雜化軌道類型是__________。

（2）反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是__________________。

（3）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。

（4）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________。

（5）含有硝基、苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有_________種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為1:2:2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是________________________

Answer 1

【答案】 CH2＝CH2 sp3雜化 ②③⑤ + HO－NO2 + H2O 13

【解析】本題分析：本題主要考查有機物的合成方法。

（1）從A與HO—Cl發(fā)生反應(yīng)①的生成物可知A是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式是CH2＝CH2，化合物B中氮原子的價層電子對數(shù)是4，雜化軌道類型是sp3雜化。

（2）反應(yīng)①～⑥中，②中發(fā)生—Cl與—H之間的取代反應(yīng)，③是硝化反應(yīng)，⑤是酯化反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的是②③⑤。

（3）第③步反應(yīng)是甲苯的硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式是+ HO－NO2 + H2O。

（4）第⑤步反應(yīng)是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式是 。

（5）E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的成分可以是甲酸酯基—OOCH、醛基—CHO。存在甲酸酯基時，苯環(huán)上取代基彼此處于鄰、間、對位，結(jié)構(gòu)有3種；存在醛基，同時存在酚羥基的結(jié)構(gòu)有10種。總之，含有硝基、苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有13種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為1:2:2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是。