Question

（2012?海南）Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰面積之比為3：1的有

BD

A．乙酸異丙酯                           B．乙酸叔丁酯
C．對(duì)二甲苯                             D．均三甲苯
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．A的一系列反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，化學(xué)名稱是

2-甲基-1，3-丁二烯

；
（2）B的分子式為

C₅H₈O₂

；
（3）②的反應(yīng)方程式為

；
（4）①和③的反應(yīng)類型分別是

加成反應(yīng)

，

取代反應(yīng)

；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，④的化學(xué)方程式為

；
（6）A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯（C=C=C）結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有

6

種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，說明該有機(jī)物中含有兩類H原子，其峰面積之比為3：1，說明這兩類H原子的個(gè)數(shù)比是3：1，據(jù)此判斷該有機(jī)物；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應(yīng)生成，根據(jù)異戊二烯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和B發(fā)生了加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴反應(yīng)生成C，C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答：解：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，說明該有機(jī)物中含有兩類H原子，其峰面積之比為3：1，說明這兩類H原子的個(gè)數(shù)比是3：1，
A．乙酸異丙酯有3類氫原子，與題意不符，故不選；                           
B．乙酸叔丁酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOC（CH₃）₃，有兩類氫原子，兩類氫原子個(gè)數(shù)比是3：1，與題意相符，故選；
C．對(duì)二甲苯有兩類氫原子，但這兩類氫原子個(gè)數(shù)比為6：4=3：2，與題意不符，故不選；
D．均三甲苯有兩類氫原子，且兩類氫原子個(gè)數(shù)比9：3=3：1，與題意相符，故選；
故選BD；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應(yīng)生成，根據(jù)異戊二烯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和B發(fā)生了加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴反應(yīng)生成C，C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）通過以上分析知，A是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，

故答案為：；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，則其分子式為C₅H₈O₂，故答案為：C₅H₈O₂；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，①和③的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，
反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6），除去其本身，所以還有6種，互為立體異構(gòu)體的化合物為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，（2）需要結(jié)合信息，利用烯烴、溴代烴等有機(jī)物的性質(zhì)來分析解答，注意書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)按照順序書寫，如按照碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、類別異構(gòu)（如同碳數(shù)的二烯烴與炔烴，醇與醚，羧酸與酯、羥基醛等屬于類別異構(gòu)）和順反異構(gòu)等，如本題最后一空考生受思維定勢(shì)影響，只考慮二烯烴而不去考慮炔烴，則就只能得到3種同分異構(gòu)體，從而錯(cuò)答同分異構(gòu)體的種數(shù)，為易錯(cuò)點(diǎn)．