Question

（2012?和平區(qū)一模）已知：（I）B的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量-個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．

有機(jī)物A是一種香料化合物，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，香氣柔和清雅，具有新鮮蘋(píng)果和草莓的香氣，廣泛用于花香型和果香型香精的調(diào)配．其合成過(guò)程如下：

（1）J的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，1mol J能與足量的Na反應(yīng)生成1mol H₂，J的一氯代物有兩種，寫(xiě)出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂OHCH₂CH₂OH

．
（2）有機(jī)物G中含有一種與B相同的官能團(tuán)，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，G中的含氧官能團(tuán)的名稱為

醛基

．
（3）寫(xiě)出②的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O

．
（4）反應(yīng)①、②、④中屬于取代反應(yīng)的是

②

．
（5）關(guān)于H下列說(shuō)法正確的是．
a．含有兩種不同的官能團(tuán)
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與H互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物還有一種
c．H可以發(fā)生加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
d．H具有弱酸性
（6）E有多種同分異構(gòu)體．能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

2

種，寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有四個(gè)峰，且峰面積之比為1：2：2：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HCOOCH₂CH₂CH₃

．
（7）寫(xiě)出制備A的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：B的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量-個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則C是乙醇，乙醇被連續(xù)氧化生成D，則D是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇鈉反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說(shuō)明不能羧基，1mol J能與足量的Na反應(yīng)生成1mol H₂，則J中含有兩個(gè)羥基，J的一氯代物有兩種，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反應(yīng)生成H，H和氫氣加成生成J，有機(jī)物G中含有一種與B相同的官能團(tuán)，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳雙鍵，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCHO，F(xiàn)和J反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：B的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量-個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則C是乙醇，乙醇被連續(xù)氧化生成D，則D是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇鈉反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說(shuō)明不能羧基，1mol J能與足量的Na反應(yīng)生成1mol H₂，則J中含有兩個(gè)羥基，J的一氯代物有兩種，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反應(yīng)生成H，H和氫氣加成生成J，有機(jī)物G中含有一種與B相同的官能團(tuán)，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳雙鍵，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCHO，F(xiàn)和J反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂OHCH₂CH₂OH；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCHO，所以G中含氧官能團(tuán)名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH 

濃硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH 

濃硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）①是加成反應(yīng)，②是取代反應(yīng)，④是加成反應(yīng)，故選②；
（5）H中含有醇羥基和醛基，
a．H中含有醇羥基和醛基，所以H含有兩種不同的官能團(tuán)，故正確；
b．H含有醛基所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與H互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物還有多種，故錯(cuò)誤；
c．H含有醛基和醇羥基，且連接醇羥基碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，所以H可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確；
d．H中不含羧基，所以沒(méi)有酸性，故錯(cuò)誤；
故選a、c；
（6）E是乙酸乙酯，能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有：甲酸丙酯和甲酸異丙酯，所以有兩種，其中一種核磁共振氫譜有四個(gè)峰，且峰面積之比為1：2：2：3的同分異構(gòu)體是甲酸丙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：2，HCOOCH₂CH₂CH₃；
（7）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，F(xiàn)和G反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知，其反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙烯為線索采用正向推斷的方法結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，注意題給信息中斷鍵和成鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)，了解常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，難度中等．