Question

【題目】聚合物H()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如圖：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②Diels-Alder反應(yīng)：+

③RCOOH+H2N-R'→RCOONHR'+H2O

(1)生成D的名稱是_______。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_______；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是_______。

(3)D+G→H的化學(xué)方程式是______。

(4)Q是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為______。(任寫一種)。

(5)已知：乙炔與1，3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請以1，3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路線______。(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】對苯二甲酸 H2O n+n +(2n-1)H2O 10 或

【解析】

苯與Cl2在FeCl3作催化劑的條件下得到E，為，E轉(zhuǎn)化得到F，F與氨氣在高壓條件下得到，可知F→引入的氨基，E→F引入了硝基，則F中Cl原子被氨基取代生成，可推出F為；還原得到G，G為；乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，乙烯發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成B，為，D為芳香族化合物，則C中也含有苯環(huán)，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，分子中均只含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合D的分子式，可知D為，則C為，D與span>G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H，據(jù)此答題。

（1）根據(jù)上述分析D的名稱為對苯二甲酸；

（2）B由乙烯和生成，故B的結(jié)構(gòu)簡式是：；“B→C”的反應(yīng)即為分子內(nèi)脫水，除C外，另外一種產(chǎn)物是水；

（3）D為：，G為：，H為，故D+G→H的化學(xué)方程式是：n+n +(2n-1)H2O；

（4）Q是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D大14，則多一個(gè)CH2，分子中除了苯環(huán)，還有兩個(gè)羧基，碳原子還剩下1個(gè)，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為-CH(COOH)2，有一種；若有兩個(gè)取代基，則為-COOH和-CH2COOH，兩者在苯環(huán)上的位置為鄰間對三種；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)羧基和一個(gè)甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個(gè)羧基的位置有則Q可能的結(jié)構(gòu)有鄰間對，而苯環(huán)上的H再被甲基取代的分別有2種、3種和1種，總計(jì)共10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為或；

（5）乙炔與1，3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)：+→，以1，3-丁二烯和乙炔為原料，合成，合成思路為：先用反應(yīng)+→合成六元環(huán)，再用鹵素加成，再用氫氧化鈉水溶液取代即可合成產(chǎn)物，故合成路線為：。