Question

【題目】一種可降解聚合物P的合成路線如圖：

已知：ⅰ.

ⅱ.+2ROH+2HCl(R為烴基)

回答下列問(wèn)題：

(1)路線圖中C的還原產(chǎn)物的官能團(tuán)名稱(chēng)是___。

(2)E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是__；D→E的第①步化學(xué)方程式為__。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(4)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

(5)A的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)的共有__種。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇為原料，制備C6H10N2O2(含有1個(gè)六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為3：1：1)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)__。

Answer 1

【答案】酯基、氨基 加成反應(yīng)、取代反應(yīng) 2+O22+2H2O 18 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

此題利用有機(jī)合成流程考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷、官能團(tuán)、有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目確定、合成路線設(shè)計(jì)。C被還原生成，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

A和羧酸生成酯B，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D， D的分子式為C8H9O2Na，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

根據(jù)D反應(yīng)生成E的條件，結(jié)合E的分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

E發(fā)生一系列反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，兩個(gè)F分子中的氨基和羧基脫水縮合形成一個(gè)新的六元環(huán)，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

G和反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)C的還原產(chǎn)物為，其官能團(tuán)為酯基、氨基；

(2) 根據(jù)已知給出的信息，E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，D→E的第①步根據(jù)條件可知為醇羥基的催化氧化，化學(xué)方程式為

2+O22+2H/span>2O；

(3) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4) 聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，醇的同分異構(gòu)體有4種，酚的同分異構(gòu)體有9種，醚的同分異構(gòu)體有5種，共有18種；

(6)以乙醇為原料，制備C6H10N2O2，含有1個(gè)六元環(huán)，需首先引入醛基，再引入N和環(huán)，參照D→E→F→G的過(guò)程，合成路線為CH3CH2OHCH3CHO。