Question

【題目】化合物M對霉菌有較好的抑制作用，結構簡式為

其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)化合物B的分子式為______；D 中官能團的名稱為______。

(2)反應②的反應類型是______。

(3)化合物E的結構簡式為______。

(4)寫出A與足量溴水反應的化學方程式：______。

(5)同時滿足下列條件的D的所有同分異構體有______種，其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3的結構簡式為______。

①含苯環(huán)和一NO2結構；

②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

③1 mol該物質最多可與4 mol NaOH反應。

(6)請以、為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖。（無機試劑任用）____________________

Answer 1

【答案】C7H6O3 醚鍵、硝基 取代反應 13

【解析】

推斷物質時，采用逆推法，由M的結構簡式，可逆推出E為，由E逆推出D為，則A的構簡式為，依據(jù)第一個信息，可推出B為，C為。

(1)由以上分析可知，化合物B為，則其分子式為C7H6O3；D為。其官能團的名稱為醚鍵、硝基。答案為：C7H6O3；醚鍵、硝基；

(2)反應②為轉化為，是苯環(huán)上的一個氫原子被-NO2代替，則反應類型是取代反應。答案為：取代反應；

(3)由以上分析可知，化合物E的結構簡式為。答案為：；

(4)A的結構簡式為，分子內含有3個酚羥基，酚羥基鄰、對位上的氫原子能被溴原子取代，則其與足量溴水反應的化學方程式為。答案為：；

(5) D的同分異構體同時滿足下列條件：“①含苯環(huán)和一NO2結構；②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③1 mol該物質最多可與4 mol NaOH反應”，則D的同分異構體應含有一個苯環(huán)、苯環(huán)上連有一個-ONO2，苯環(huán)上還連有一個-OOCH(若為此基團，苯環(huán)上還應連有-CH3)，或-OOCCH3。從而得出，若同分異構構體是苯環(huán)上連有-ONO2、-OOCH、-CH3，共有10種；若異構體為苯環(huán)上連有-ONO2、-OOCCH3，共有3種，所以同分異構體共有13種。其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3的結構簡式為。答案為：13；；

(6)以、為原料合成化合物，可先將轉化為，再與在堿性條件下反應轉化為，與氫加成轉化為。從而得出合成路線流程圖為：。答案為：。