Question

[化學-有機化學基礎]
乙基香蘭素是世界上最重要的合成香料之一，其結構如圖所示
（1）以下有關乙基香蘭素的推測不正確的是

D

．（填標號）
A．能發(fā)生銀鏡反應  B．能與氫氧化鈉溶液反應
C．不屬于芳香烴    D．分子內(nèi)含有1個碳氧雙鍵、3個碳碳雙鍵
（2）寫出符合下列條件的乙基香蘭素的同分異構體X的結構簡式：

．
i．遇氯化鐵溶液顯紫色；
ii．苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種；
iii．X可發(fā)生水解反應生成M和N兩種有機物，N的質譜圖顯示相對分子質量為32．
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，Y可以和碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂．已知：RCH₂OH+HBr→RCH₂Br+H₂O，Y可發(fā)生如下轉化：

①Y分子中的含氧官能團有

羥基

、

羧基

（填名稱）；
②C的結構簡式為

；
③Y→A反應的化學方程式為

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

，反應類型為

氧化反應

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)乙基香蘭素含有的官能團和苯環(huán)的結構特點判斷可能具有的性質；
（2）遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，應位于苯環(huán)的對位位置，X可發(fā)生水解反應生成M和N兩種有機物，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，則N為CH₃OH；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，A為，B為，C能發(fā)生加成反應，由B消去反應生成，結構式為，以此解答該題．

解答：解：（1）A．含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，故A正確；  
B．含有酚羥基，具有酸性，能與氫氧化鈉溶液反應，故B正確；
C．含有O元素，不屬于芳香烴，應為烴的衍生物，故C正確；    
D．分子內(nèi)含有1個碳氧雙鍵，含有苯環(huán)，不含碳碳雙鍵，故D錯誤；
故答案為：D；
（2）遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，應位于苯環(huán)的對位位置，X可發(fā)生水解反應生成M和N兩種有機物，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，則N為CH₃OH，則X的結構簡式為，故答案為：；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，A為，B為，C能發(fā)生加成反應，由B消去反應生成，結構式為，
①由以上分析可知Y為，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②由以上分析可知C為，故答案為：；
③Y為，A為，Y生成A的反應為氧化反應，
反應的方程式為2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；氧化．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機物官能團的性質判斷有機物可能具有的性質，本題易錯點為同分異構體的判斷，注意有機物發(fā)生的反應判斷可能有機物的官能團以及結構特點，答題時注意體會．