Question

（2010?濟南二模）【化學-有機化學基礎(chǔ)】
達菲是治療甲型H1N1流感的特效藥，它是由我國中藥材“八角”（大茴香）的提取物--莽草酸為原料合成的．已知莽草酸和達菲的結(jié)構(gòu)式如下：?

（1）寫出莽草酸中含氧官能團的名稱

（醇）羥基、羧基

．
（2）有機物A是合成達菲的中間體：

①寫出由莽草酸合成A的化學方程式

．
該反應(yīng)屬于

酯化（或取代）

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．?
②中間體A有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列結(jié)構(gòu)通式的同分異構(gòu)體（除A外）有

7

種．

Answer 1

分析：（1）莽草酸中含C=C、-OH、-COOH；
（2）①由莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成A；
②A有多種同分異構(gòu)體，除A外其中符合環(huán)狀烯烴、3個-OH和酯基（如-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃）或羧基（如-CH₂CH₂COOH）等．

解答：解：（1）莽草酸中含C=C、-OH、-COOH，含氧官能團為（醇）羥基、羧基，故答案為：（醇）羥基、羧基；?
（2）①由莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成A，該反應(yīng)為，
故答案為：；酯化（或取代）；
②A有多種同分異構(gòu)體，除A外其中符合結(jié)構(gòu)中，主要取決于R的數(shù)目，可以為A（-COOCH₂CH₃）、-CH₂COOCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH₂CH₂COOH、-CH（CH₃）COOH、-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH₃，故答案為：7．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，主要把握有機物中的官能團與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，（2）中的同分異構(gòu)體為解答的難點，明確R為解答的關(guān)鍵，題目難度中等．