Question

蘋(píng)果酸（MlA^-）在食品和醫(yī)藥行業(yè)用途廣泛，其分子式為C₄H₆O₅，0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物A，A在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為高分子化合物B，A和B組成元素及含量相同．蘋(píng)果酸經(jīng)聚合生成聚蘋(píng)果酸（PMLA）．

（1）A的含氧官能團(tuán)名稱為

羧基

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）①②③④四個(gè)轉(zhuǎn)化中屬于酯化反應(yīng)的是

①④

．
（3）聚蘋(píng)果酸（PMLA）含單碳支鏈，它具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為

．
（4）C是蘋(píng)果酸分子間脫水形成的含六元環(huán)的化合物，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；寫(xiě)出一種C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，它符合以下特點(diǎn)：
①含醇羥基②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂．

Answer 1

分析：蘋(píng)果酸分子式為C₄H₆O₅，0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則1mol蘋(píng)果酸含2mol-COOH，蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物A，A在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為高分子化合物B，A和B組成元素及含量相同．則蘋(píng)果酸為HOOCCH₂CHOHCOOH，A為HOOCCH=CHCOOH，B為，轉(zhuǎn)化圖中反應(yīng)①為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)，反應(yīng)④分子內(nèi)酯化反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：蘋(píng)果酸分子式為C₄H₆O₅，0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則1mol蘋(píng)果酸含2mol-COOH，蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物A，A在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為高分子化合物B，A和B組成元素及含量相同．則蘋(píng)果酸為HOOCCH₂CHOHCOOH，A為HOOCCH=CHCOOH，B為，轉(zhuǎn)化圖中反應(yīng)①為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)，反應(yīng)④分子內(nèi)酯化反應(yīng)，
（1）A為HOOCCH=CHCOOH，含氧官能團(tuán)為羧基，B為，故答案為：羧基；；
（2）由上述分析可知，①④屬于酯化反應(yīng)，故答案為：①④；
（3）聚蘋(píng)果酸水解的化學(xué)反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）C是蘋(píng)果酸分子間脫水形成的含六元環(huán)的化合物，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體中符合①含醇羥基②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，該同分異構(gòu)體為，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確蘋(píng)果酸的性質(zhì)來(lái)推斷其結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵，熟悉醇、羧酸、烯烴的性質(zhì)即可解答，注意發(fā)生的縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)生成高分子化合物為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．