Question

風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋(píng)果酸(MLA)，其分子式為C₄H₆O₅。0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。蘋(píng)果酸經(jīng)聚合生成聚蘋(píng)果酸(PMLA)。

(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________，D____________。

(2)指出反應(yīng)類(lèi)型：①____________，②____________。

(3)寫(xiě)出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。

(4)寫(xiě)出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：______________________________________________。

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？____________(填“能”或“不能”)，說(shuō)明理由：_____________________________________________________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線(xiàn)等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。

Answer 1

(1)CH₂BrCHCHCH₂Br     OHCCH₂CHBrCHO

(2)加成  取代

(3)、

(4)HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH₂CH(OH)COONa+NaBr+2H₂O

(5)不能  若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化

解析：有機(jī)合成根據(jù)信息合成所需物質(zhì)，流程如下：

CH₂=CH—CH=CH₂CH₂Br—CH=CH—CH₂BrOHC—CH=CH—CHOOHC—CH₂CHBr—CHOHOOC—CH₂—CHBr—COOHPMLA

(3)可能的同分異構(gòu)體有、。

(5)不能將③④順序顛倒，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化。