Question

有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)-CH3

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為??????????? ；乙的分子式為???????????? 。

（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

（3）D所含官能團(tuán)的名稱是???????????????????? ；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有????????? 種（不考慮立體異構(gòu)）。

（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為????????????????????????????????????? 。

（5）寫(xiě)出滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式????????????????????????? ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH3)2C=CH2? C9H12O

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

（3）碳碳雙鍵、醛基? 4

（4）

（5）??? ?

【解析】

試題分析：（1）由A的性質(zhì)及題目提供的信息可知A為不飽和的烯烴。設(shè)去分子式為CnH2n 。14n=56。解得n=4．即A為C4H8。因?yàn)樗�的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，說(shuō)明含有三種H原子，則A為CH2=C(CH3)2． B為2-甲基丙醇 (CH3)2CHCH2OH． B催化氧化為C：2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO。C與新制的氫氧化銅懸濁液共熱，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH。因?yàn)榧滓野l(fā)生酯化反應(yīng)得到酯C13H18O2和水，所以在乙的分子中含有的各種元素的原子個(gè)數(shù)為C：13-4=9；H：18+2-8=12．O：2+1-1=2．乙分子式為C9H12O。（2）2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（3）D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明D中含有醛基（-CHO）；在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙，則乙中還含有碳碳雙鍵。因此D所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基。D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有4種。它們分別是：；；；。

（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（5）寫(xiě)出滿足條件：ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 和。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷。包括有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的種類及官能團(tuán)的名稱等知識(shí)。