Question

苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：
 （R、R′表示烷基或氫原子）
（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有

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種．
（2）有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種．試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）能被氧化為芳香酸的苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子；
（2）苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈．

解答：解：能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（-CH₂CH₂CH₃和），兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄，有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3=9種結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈．
故答案為：（1）　9
（2）

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查學(xué)生苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，要求學(xué)生熟記教材知識(shí)，具備分析和解決問(wèn)題的能力．