Question

【題目】2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一種重要的醫(yī)藥中間體、材料中間體，可用下列方法合成。首先，由A制得E，過程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH

（1）烴A的名稱是___。D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物有多種，任寫一種該類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___。寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH

然后，通過下列路線可得最終產(chǎn)品：

（2）檢驗F是否完全轉(zhuǎn)化為G的試劑是___。反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是___。

（3）路線二與路線一相比不太理想，理由是___。

（4）設(shè)計并完善以下合成流程圖___。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氫氧化銅懸濁液（或銀氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羥基又有羧基，在濃硫酸的作用下易發(fā)生酯化反應(yīng)，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率

【解析】

A的分子式為C7H8，又E中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，則A為甲苯；A發(fā)生鹵代反應(yīng)生成B，因為E中苯環(huán)上只有一個支鏈，可知甲苯發(fā)生的是側(cè)鏈上的鹵代，B為；發(fā)生已知i的反應(yīng)生成C（），發(fā)生已知ii的反應(yīng)生成D（）；H為G在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，則H為，I為G在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，則I為。

（1）由分析可知烴A是甲苯；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，滿足條件的D的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式有、等；④與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O，故答案為：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；

（2）F中有醛基，能產(chǎn)生鏡現(xiàn)象，或能使新制的氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀，則檢驗F是否完全轉(zhuǎn)化為G的試劑是新制的氫氧化銅懸濁液（或銀氨溶液）；反應(yīng)⑤為發(fā)生已知iii的反應(yīng)，其化學(xué)方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案為：新制的氫氧化銅懸濁液（或銀氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；

（3）由于I中既有羥基又有羧基，在濃硫酸的作用下易發(fā)生酯化反應(yīng)，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率，所以路線二與路線一相比不太理想，故答案為：由于I中既有羥基又有羧基，在濃硫酸的作用下易發(fā)生酯化反應(yīng)，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率；

（4）中有雙鍵，可先與溴發(fā)生加成反應(yīng)，后在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解，再進行醇羥基逐步氧化可的到，其合成路線為：。