Question

【題目】阿司匹林(乙酰水楊酸，)是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林，反應原理如下：

制備基本操作流程如下：

主要試劑和產品的物理常數如下表所示：

請根據以上信息回答下列問題：

（1）制備阿司匹林時，要使用干燥的儀器的原因是___。

（2）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是___。

（3）提純粗產品流程如下，加熱回流裝置如圖：

①使用溫度計的目的是控制加熱的溫度，防止___。

②冷凝水的流進方向是___(填“a”或“b”)。

③趁熱過濾的原因是___。

④下列說法不正確的是___(填字母)。

A.此種提純方法中乙酸乙酯的作用是做溶劑

B.此種提純粗產品的方法叫重結晶

C.根據以上提純過程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時大

D.可以用紫色石蕊溶液判斷產品中是否含有未反應完的水楊酸

（4）在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐(ρ＝1.08g/cm3)，最終稱得產品質量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產率為___%。

Answer 1

【答案】醋酸酐和水易發(fā)生反應 水浴加熱 乙酰水楊酸受熱易分解 a 防止乙酰水楊酸結晶析出 ABC 84.3%

【解析】

醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產品；

（1）醋酸酐和水易發(fā)生反應生成乙酸；

（2）合成阿司匹林時要控制溫度在85℃～90℃，該溫度低于水的沸點；

（3）向粗產品中加入乙酸乙酯，增大乙酰水楊酸的溶解性，然后加熱回流，趁熱過濾，然后冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸，

①乙酰水楊酸受熱易分解；

②冷凝水采用逆流方法；

③乙酰水楊酸在溫度低時易結晶析出；

不同進行分離提純，水楊酸與乙酰水楊酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判斷產品中是否含有未反應完的水楊酸；
（4）水楊酸的相對分子質量為138，n（水楊酸）=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n（乙酸酐）=（5.0 mL×1.08 g/cm3）÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算，故理論上得到乙酰水楊酸的質量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，產率=

實際質量

理論質量

×100%．

醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產品；

(1)醋酸酐和水易發(fā)生反應生成乙酸，生成的乙酸抑制水楊酸和乙酸酐反應，所以需要干燥儀器，

故答案為：醋酸酐和水易發(fā)生反應；

(2)合成阿司匹林時要控制溫度在85℃90℃，該溫度低于水的沸點，所以合適的加熱方法是水浴加熱，

故答案為：水浴加熱；

(3)①乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃135℃，使用溫度計的目的是控制加熱的溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解，

故答案為：乙酰水楊酸受熱易分解；

②采取逆流原理通入冷凝水，充滿冷凝管，充分冷凝回流，冷凝水從a口進，從b口出，

故答案為：a；

③趁熱過濾，防止乙酰水楊酸結晶析出，減少損失，

故答案為：防止乙酰水楊酸結晶析出；

④乙酸乙酯起溶劑作用，趁熱過濾除去水楊酸，再冷卻結晶析出乙酰水楊酸，說明低溫時乙酰水楊酸在乙酸乙酯中的溶解度較小，利用水楊酸、乙酰水楊酸在乙酸乙酯中溶解度不同就行分離提純，這種分離提純方法為重結晶，由于水楊酸與乙酰水楊酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判斷產品中是否含有未反應完的水楊酸，

故選：ABC；

(4)水楊酸的相對分子質量為138，n(水楊酸)=2.0g÷138g/mol=0.0145mol，n(乙酸酐)=(5.0mL×1.08g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算，故理論上得到乙酰水楊酸的質量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，產率=實際質量理論質量×100%=2.2g2.61g×100%=84.3%，

故答案為：84.3%.