Question

【題目】5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）5—氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團(tuán)的名稱是________。

（2）C→D的反應(yīng)類型為_________。

（3）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式___________。

（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________。

（6）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學(xué)方程式（無機(jī)試劑任選）。①第一步的合成路線：__________________________；②最后一步的化學(xué)方程式：______________________。

Answer 1

【答案】氨基 取代反應(yīng) 、、

【解析】

A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知F為。

（1）5—氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式為，非含氧官能團(tuán)是氨基，故答案為：氨基；

（2）C→D的反應(yīng)為在THF作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）A為C4H4O3，A不能使溴水褪色，不含碳談雙鍵，可含-C=O； 且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，是對稱結(jié)構(gòu)，所以為 ，故答案為：；

（4）B的分子式為C5H8O4，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含-COOH；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含—CHO；1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2，分子里有四個(gè)氧，羧基含兩氧，與鈉反應(yīng)，還含—OH，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、，故答案為：、、；

（6）的單體為，先由CH3CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成，加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，則反應(yīng)①為，反應(yīng)②為，故答案為：；。