Question

【題目】苯丁酸氮芥(Ⅰ)是氮芥類抗癌藥的代表物，其合成路線如下：

請(qǐng)回答：

(1)反應(yīng)①所需的試劑和條件為_____________，B中官能團(tuán)的名稱為_________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，的名稱為_________________。

(3)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有__________種(不考慮立體異構(gòu))。

a.屬于芳香族化合物；

b.與F具有相同的官能團(tuán)；

c.核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:2:1。

(4)⑤中步驟ⅱ的反應(yīng)類型為_________。

(5)F→G的化學(xué)方程式為___________。

(6)設(shè)計(jì)由苯和制備的合成路線___________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】濃硫酸，濃硝酸；55~60℃ 硝基 環(huán)氧乙烷 6 還原反應(yīng) +CH3OH+H2O

【解析】

根據(jù)題中合成路線，A為苯，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成的B為硝基苯，硝基苯被還原得到的C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與丁二酸酐反應(yīng)得E，E發(fā)生取代反應(yīng)和還原反應(yīng)得F，F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為，G和環(huán)氧乙烷發(fā)生開環(huán)反應(yīng)得H，H發(fā)生羥基的取代反應(yīng)后再將酯基水解反得I。

(1)反應(yīng)①為苯的硝化反應(yīng)，試劑和條件為濃硫酸，濃硝酸；55~60℃；B的官能團(tuán)名稱為硝基；

(2)根據(jù)分析可知C為；的名稱為環(huán)氧乙烷；

(3)F為，其同分異構(gòu)體滿足：

a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；

b．與F具有相同的官能團(tuán)，即含有氨基、羧基；

c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:2:1，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則符合條件的結(jié)構(gòu)有：、、、、、，共有6種；

(4)E到F第i步反應(yīng)是利用HCl進(jìn)行取代生成氨基，第ii步反應(yīng)中E去氧加氫生成F，所以為還原反應(yīng)；

(5)F和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；

(6)苯和發(fā)生類似題中步驟④的反應(yīng)得，發(fā)生還原反應(yīng)得，在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水得到，合成路線為 。