Question

【題目】沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）在臨床上使用廣泛。如圖所示是其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）。

已知：，完成下列填空：

（1）⑤的反應試劑和反應條件是___________；③的反應類型是___________。

（2）已知反應④所需的試劑是甲醇，則該反應的化學方程式是______________________________________。

（3）寫出結構簡式：A________________；B________________。

（4）反應⑥中除加入反應試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和____________；防止___________________________________。

（5）寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式：_____________________、____________________。

Answer 1

【答案】溴、FeBr3或Fe 還原反應 +CH3OH+ H2O HCl 氨基和鹽酸發(fā)生反應 (或)

【解析】

結合產物的結構簡式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，根據題意知，反應②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸經還原反應使硝基轉化為氨基，所以A的結構簡式為：，反應④是A和甲醇發(fā)生酯化反應生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應（反應⑤），利用取代基的④定位效應知，溴原子取代氨基的鄰、對位上氫原子，因此反應⑤生成物的結構簡式為：，

結合流程圖中B物質反應前后物質的結構簡式，利用B的分子式可推知B的結構簡式為：，反應⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應，可知反應⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應，C物質的結構簡式為：，分子式為C6H13NO，該物質可水解的同分異構體只能含有肽鍵，結合只含3種化學環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個烷基只能是甲基和-C（CH3）3，由此可寫出滿足條件的兩種同分異構體的結構簡式．

（1）在溴化鐵作催化劑條件下，和溴發(fā)生取代反應生成,⑤的反應試劑和反應條件是溴、FeBr3或Fe；

鄰硝基苯甲酸經還原反應使硝基轉化為氨基③的反應類型是還原反應。

（2）反應④所需的試劑是甲醇，與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，則該反應的化學方程式是+CH3OH+ H2O。

（3）結構簡式：A；B。

（4）反應⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應，可知反應⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應；

（5）C物質的結構簡式為：，分子式為C6H13NO，該物質可水解的同分異構體只能含有肽鍵，結合只含3種化學環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個烷基只能是甲基和-C（CH3）3，所以其同分異構體為：、 (或)。