Question

近年來流行喝果醋，蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品．蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結構簡式如圖所示．請按要求回答問題：
（1）在圖中用“*”標出蘋果酸所含的手性碳原子

HOOC-*CH（OH）CH₂COOH

．
（2）蘋果酸所含官能團的名稱為

羧基和羥基

．蘋果酸有許多同分異構體，請寫出分子中含三種不同的官能團的蘋果酸的同分異構體的結構簡式

OHC（CHOH）₂COOH

．
（3）1mol蘋果酸與足量的金屬鈉反應，最多能夠產(chǎn)生

33.6

L氫氣．1mol蘋果酸與足量的小蘇打反應，最多能夠產(chǎn)生

44.8

L二氧化碳．（氣體體積均指標準狀況下）．
（4）兩分子蘋果酸脫去一分子水可能形成

2

種酯，兩分子蘋果酸脫去兩分子水可能形成

3

種酯．

Answer 1

分析：（1）連有4個不同基團的碳原子為手性碳原子；
（2）由結構簡式可知，含有-COOH、-OH，含三種不同的官能團為-CHO、-OH、-COOH，應含有2個-OH；
（3）-COOH、-OH均能與Na反應生成氫氣，只有-COOH與小蘇打反應生成二氧化碳；
（4）-COOH與-OH發(fā)生酯化反應生成酯，結合生成1分子水和2分子水來分析．

解答：解：（1）手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，則可表示為HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，故答案為：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）由結構簡式可知，含有-COOH、-OH，名稱為羧基和羥基，含有三種不同的官能團的蘋果酸的同分異構體應含有-OH、-CHO以及-COOH，結構簡式為OHC（CHOH）₂COOH，
故答案為：羧基和羥基；OHC （CHOH）₂COOH；
（3）因-COOH、-OH均能與Na反應生成氫氣，則1mol蘋果酸與足量的金屬鈉反應生成氫氣為1mol×1.5×22.4L/mol=33.6L；只有-COOH與小蘇打反應生成二氧化碳，則
1mol蘋果酸與足量的小蘇打反應2mol二氧化碳，其體積為2mol×22.4L/mol=44.8L，故答案為：33.6；44.8；
（4）對碳原子進行標號，如和，當兩分子蘋果酸脫去一分子水時，可為1和b或4和b，有2種，兩分子蘋果酸脫去兩分子水時，可為1和b與2和a；1和b與2和d；4和b與2和d三種環(huán)酯，
故答案為：2； 3．

點評：本題考查有機物的結構和性質(zhì)，題目難度不大，注意有機物的官能團和性質(zhì)的關系即可解答，（4）為學生解答的難點．