Question

(14分)某興趣小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、濃H2SO4和溴化鈉混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒(méi)有畫(huà)出。

請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟，回答下列問(wèn)題：

（1）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷。

豎直冷凝管接通冷凝水，進(jìn)水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是________。

（2）理論上，上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等。熄滅酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子并打開(kāi)a，利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻，通過(guò)B、C裝置檢驗(yàn)部分副產(chǎn)物。

B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是_________和????????? ，寫(xiě)出C裝置中主要的化學(xué)方程式：___________。

（3）為了進(jìn)一步分離提純1-溴丁烷，該興趣小組同學(xué)查得相關(guān)有機(jī)物的數(shù)據(jù)如表所示：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89．5	117．3
1-溴丁烷	-112．4	101．6
丁醚	-95．3	142．4
1-丁烯	-185．3	-6．5

 

請(qǐng)你補(bǔ)充下列實(shí)驗(yàn)步驟，直到分離出1-溴丁烷。

①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管；

②____；③_____；④_______；⑤_______，收集所得餾分。

（4）若實(shí)驗(yàn)中所取1-丁醇、NaBr分別為7．4 g、13．0 g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9．6 g1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是_____。（保留2位有效數(shù)字）

 

Answer 1

【答案】

（1）Ⅱ? 充分反應(yīng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率

（2）碳酸氫鈉溶液、溴水CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3

（3）②插上帶橡皮塞的溫度計(jì)

③關(guān)閉a，打開(kāi)b

④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入

⑤迅速升高溫度至101．6℃

（4）70%

【解析】

試題分析：（1）為了使冷凝效果更好，要在Ⅱ接進(jìn)水口。在Ⅰ接出水口。冷凝回流的主要目的是減少反應(yīng)物1-丁醇的揮發(fā)，使反應(yīng)物充分反應(yīng)，從而提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。（2）在上述反應(yīng)的副產(chǎn)物中丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氫是氣體，丁醚穩(wěn)定性強(qiáng)，不容易與其它物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。溴化氫的水溶液為HBr，能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)：NaHCO3+2HBr=2NaBr+ CO2 ↑ + H2O，因此可以用NaHCO3來(lái)檢驗(yàn)其存在；1-丁烯是不飽和烴，可以用溴水或酸性高錳酸鉀溶液來(lái)檢驗(yàn)。若用溴水來(lái)檢驗(yàn)，反應(yīng)的方程式為：CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3。（3）補(bǔ)充的實(shí)驗(yàn)步驟為：②插上帶橡皮塞的溫度計(jì)? ③關(guān)閉a，打開(kāi)b? ④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入，從c流出；⑤迅速升高溫度至101．6℃；收集所得餾分即為1-溴丁烷。（4）n(丁醇)=m/M=7．4 g÷74g/mol= 0．1mol? ;n(NaBr)=m/M=13．0 g÷103g/mol =0．126mol．因?yàn)槎�者發(fā)生反應(yīng)時(shí)的物質(zhì)的量的比為1:1，所以NaBr過(guò)量。反應(yīng)應(yīng)該按照丁醇來(lái)計(jì)算。n(1-溴丁烷)=m/M=9．6g÷137g/mol=0．07mol．所以1-溴丁烷的產(chǎn)率是(0．07mol÷0．1mol)×100%=70%．

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制備及副產(chǎn)物的檢驗(yàn)、物質(zhì)的產(chǎn)率的計(jì)算。主要包括冷凝裝置的連接、試劑的選擇、反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、實(shí)驗(yàn)步驟的先后順序和反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率的有關(guān)計(jì)算的知識(shí)。