Question

綠原酸是一種新型高效的酚型天然抗氧化劑，在食品行業(yè)有著廣泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑

（1）化合物I的分子式為        ，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為       

（2）1 mol化合物I與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣的體積為       

（3）寫出化合物II與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式               

（4）1mol化合物II與足量的試劑X反應(yīng)得到化合物，則試劑X是       

（5）化合物IV有如下特點(diǎn)①與化合物II互為同分異構(gòu)體；②遇 FeCl₃溶液不顯色；③1 mol化合物IV與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；④1 mol化合物IV與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗4 mol NaOH;⑤核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出化合物IV所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：           

 

Answer 1

【答案】

（1）C₇H₁₂O₆（3分）；取代反應(yīng)（2分）（2）56 L（2分）

（3）

（4）NaHCO₃溶液（2分）

（5）

【解析】

試題分析：（1）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式分別為C₇H₁₂O₆，由于化合物I、II的官能團(tuán)都有羧基、羥基，由此逆推綠原酸中含有酯基，反應(yīng)①是酯的水解反應(yīng),即取代反應(yīng)；（2）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，1mol化合物I含有1mol羧基、4mol羥基，由于2mol羧基與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣，2mol羥基與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣，則1mol羧基、4mol羥基與足量Na反應(yīng)分別生成氫氣的物質(zhì)的量分別為1/2mol、2mol，氫氣的總物質(zhì)的量為2.5mol，則標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣的體積為56L；（3）化合物II的官能團(tuán)為羧基、酚羥基、碳碳雙鍵，具有苯酚和烯烴的性質(zhì)，苯環(huán)上羥基鄰對位上的氫原子可以被溴原子取代，1mol化合物II中含有3mol鄰對位氫原子，取代需3molBr₂；1mol碳碳雙鍵可以與1mol溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，則1molII最多可以與4molBr₂反應(yīng)，反應(yīng)方程式見答案；（4）II所含羧基、酚羥基都具有酸性，由于酸性：羧酸>碳酸>酚>碳酸氫根離子，對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知，只有羧基中氫被鈉取代，酚羥基中氫沒有被取代，說明X為碳酸氫鈉溶液；（5）化合物IV有如下特點(diǎn)①與化合物II互為同分異構(gòu)體，分子式為C₉H₈O₄，含有一個(gè)苯環(huán)；②遇 FeCl₃溶液不顯色，無酚羥基；③1 mol化合物IV與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，含2mol醛基；④1 mol化合物IV與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗4 mol NaOH，為甲酸和酚羥基形成的酯且含有兩個(gè)酯基;⑤核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1,有四種氫原子，個(gè)數(shù)比為3：2：2：1；綜上所述，可寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式，見答案。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷、反應(yīng)類型判斷、化學(xué)方程式書寫及同分異構(gòu)體書寫等。