Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

甲叉琥珀酸，又名亞甲基丁二酸，在精細(xì)化工領(lǐng)域有著廣泛的用途，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）甲叉琥珀酸中官能團(tuán)的名稱為_______，_______。

（2）A的名稱為_______，A→B的化學(xué)方程式為_______。

（3）B→C的化學(xué)方程式為_______，C→D的反應(yīng)類型為_______。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（5）甲叉琥珀酸的同分異構(gòu)體M也是不飽和二元羧酸，則M共有 _______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為3∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為 _______。

（6）根據(jù)上述信息，寫出用一氯甲苯（ CH2Cl）為原料（無機(jī)試劑任選）制備苯乙酸（ CH2COOH）的合成路線_______。

Answer 1

【答案】羧基 碳碳雙鍵 2-甲基丙烯 +Br2 +NaOH +NaBr+H2O 取代反應(yīng) 4 CH3CH=C(COOH)2

【解析】

A的分子式為C4H8，與溴反應(yīng)得到B，B發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C能與NaCN反應(yīng)，結(jié)合信息②可知C中還含有Br原子，故A為烯烴，且B中只有1個(gè)Br原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，可推知A為，B為，C為，D為；結(jié)合信息④及甲叉琥珀酸的結(jié)構(gòu)，可知D中甲基上H原子完全被溴氯原子取代生成E，則E為，F為，F酸化水解得到甲叉琥珀酸。

（1）根據(jù)甲叉琥珀酸結(jié)構(gòu)可知，其中官能團(tuán)的名稱為羧基、碳碳雙鍵；故答案為：羧基、碳碳雙鍵；

（2）A能和溴發(fā)生加成反應(yīng)故A中含有雙鍵，根據(jù)E物質(zhì)說明主鏈有3個(gè)碳原子，故A的名稱為2-甲基丙烯；其和溴水發(fā)生加成反應(yīng)的方程式為：；故答案為：2-甲基丙烯；；

（3）由題意可知B→C是發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵，其化學(xué)方程式為 +NaOH +NaBr+H2O；C→D的反應(yīng)是氰根離子取代溴原子屬于取代反應(yīng)，故答案為：+NaOH +NaBr+H2O；取代反應(yīng)；

（4）根據(jù)所給信息可知，F在酸性條件下生成甲叉琥珀酸，F中為羧酸鈉，F的結(jié)構(gòu)簡式為：；故答案為：；

（5）甲叉琥珀酸的同分異構(gòu)體M也是不飽和二元羧酸，則M共有4種，其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為3∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH=C(COOH)2；故答案為：4；CH3CH=C(COOH)2；

（6）苯和氰化鈉反應(yīng)生成 ，然后在氫氧化鈉水溶液加熱生成 ，最后在酸性條件下生成 ；答案為：。