Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

已知:（X為鹵原子，R為取代基）

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是____________；反應(yīng)①的反應(yīng)條件是__________________；⑥的反應(yīng)類型是_________。

（2）肉桂酸的化學(xué)式為_______________；由C制取D的化學(xué)方程式為__________________________________________。

（3）肉桂酸的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫。請寫出一種符合上述要求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________。

（4）請你設(shè)計(jì)一個(gè)由丙烯(CH2=CH-CH3)制備B的合成路線（無機(jī)試劑任選）___________。合成路線常用的表示方式為：

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) C9H8O2 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 或或

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式及F的結(jié)構(gòu)可以知道,C為,C發(fā)生酯化生成D為,D發(fā)生加聚得聚丙烯酸甲酯；步驟④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),即乙炔發(fā)生加成生成E為，發(fā)生取代生成 F；

（1）根據(jù)題給有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有含氧官能團(tuán)為羥基、羧基；根據(jù)機(jī)物B和有機(jī)物C的分子式之間的關(guān)系可知，少了1個(gè)水，在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生了消去反應(yīng)；根據(jù)題給信息可知，有機(jī)物 C與有機(jī)物F之間發(fā)生了取代反應(yīng)；正確答案：羥基、羧基； 濃硫酸、加熱； 取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學(xué)式為C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正確答案：C9H8O2；CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。

（3）分子式為C9H8O2，滿足①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，說明兩個(gè)取代基在苯環(huán)的對位；滿足條件的有機(jī)物可能有3種：或或；正確答案：：或或。

（4）丙烯(CH2=CH-CH3)先和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴丙烷，然后該鹵代烴在堿性環(huán)境下水解生成二元醇，在銅作催化劑條件下發(fā)生催化氧化變?yōu)?/span>，最后酮羰基被氫氣還原為羥基，生成羥基羧酸；具體流程如下：；正確答案：。