Question

有機(jī)物A是有機(jī)合成的中間體，分子中含2個(gè)氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質(zhì)譜圖表明A的相對(duì)分子質(zhì)量為188，在一定條件下可以轉(zhuǎn)變?yōu)锽和C（分子式：C₄H₆O），相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
已知：①R-CH=CH-OH會(huì)自動(dòng)轉(zhuǎn)化為R-CH₂-CHO；
②同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定；
③B苯環(huán)上的一氯取代物有兩種同分異構(gòu)體；C分子中無支鏈．
請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）A的分子式是

C₁₂H₁₂O₂

；
（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱是

羧基

；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是

；
（4）寫出由C生成D的化學(xué)方程式：

CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O

；
（5）C有多種同分異構(gòu)體，其中與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（不含C）共有

2

種；
（6）上述轉(zhuǎn)化過程中不涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有

③⑤

（填序號(hào)）．
①取代反應(yīng)  ②聚合反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)  ⑤還原反應(yīng)  ⑥水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：有機(jī)物A是有機(jī)合成的中間體，分子中含2個(gè)氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則分子中N（C）：N（H）=1：1，設(shè)分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，所以A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，C分子式為C₄H₆O，能與新制備氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)，且能發(fā)生加聚反應(yīng)，由信息可知因含有結(jié)構(gòu)R-CH=CH-OH，由于C分子中無支鏈，則應(yīng)為CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，則D為CH₂=CHCH₂COOH，F(xiàn)為，則A水解生成酸和醇，B應(yīng)為酸，以此解答該題．

解答：解：有機(jī)物A是有機(jī)合成的中間體，分子中含2個(gè)氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則分子中N（C）：N（H）=1：1，設(shè)分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，所以A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，C分子式為C₄H₆O，能與新制備氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)，且能發(fā)生加聚反應(yīng)，由信息可知因含有結(jié)構(gòu)R-CH=CH-OH，由于C分子中無支鏈，則應(yīng)為CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，則D為CH₂=CHCH₂COOH，F(xiàn)為，則A水解生成酸和醇，B應(yīng)為酸，
（1）由以上分析可知A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，故答案為：C₁₂H₁₂O₂；
（2）B為酸，含有的官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；
（3）由以上分析可知F為，故答案為：；
（4）C為CH₂=CHCH₂CHO，含有醛基，可與新制備氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，
方程式為CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）C有多種同分異構(gòu)體，其中與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO等2種，
故答案為：2；
（6）上述轉(zhuǎn)化過程中A生成B和C為水解或取代反應(yīng)，C生成D為氧化反應(yīng)，C生成F為加聚反應(yīng)，則沒有涉及到的反應(yīng)為消去反應(yīng)和還原反應(yīng)，
故答案為：③⑤．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意以C為解答該題的突破口進(jìn)行推斷，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意把握有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)．