Question

A、B兩種有機物均是有機合成的中間體，其中A的分子式為C₄H₇O₂Br，B分子中含2個氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為188．A和B存在如下轉(zhuǎn)化關系：

已知：①一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：
②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定．
請回答：
（1）C跟新制的氫氧化銅反應的化學方程式是

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃COOCHBrCH₃

．
（3）B的分子式是

C₁₂H₁₂O₂

．
（4）F具有如下特點：①具有弱酸性；②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．寫出符合上述條件且具有穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（任寫兩種）

．

Answer 1

分析：C、D都能轉(zhuǎn)化成E，說明C、D含有的碳原子數(shù)相等，都含有2個碳原子，C能與新制備氫氧化銅反應，C為CH₃CHO，E為CH₃COOH，則D為CH₃COONa，結(jié)合A的分子式以及題給信息可知A為CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2個氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明分子中C、H原子數(shù)相等，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為188，設分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，則分子式為C₁₂H₁₂O₂，則F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：C、D都能轉(zhuǎn)化成E，說明C、D含有的碳原子數(shù)相等，都含有2個碳原子，C能與新制備氫氧化銅反應，C為CH₃CHO，E為CH₃COOH，則D為CH₃COONa，結(jié)合A的分子式以及題給信息可知A為CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2個氧原子，其燃燒產(chǎn)物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明分子中C、H原子數(shù)相等，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為188，設分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，則分子式為C₁₂H₁₂O₂，則F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，
（1）C為CH₃CHO，與氫氧化銅反應的方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）由以上分析可知A為CH₃COOCHBrCH₃，故答案為：CH₃COOCHBrCH₃；
（3）B的分子式是C₁₂H₁₂O₂，故答案為：C₁₂H₁₂O₂；
（4）F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，①具有弱酸性，應含有酚羥基；
②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應為對稱結(jié)構(gòu)；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中應含有1個C≡C或2個C=C，則可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：（任寫兩種）．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意以C和D為解答該題的突破口進行推斷，注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意把握有機物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點．