Question

【題目】某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺

已知：

請回答:

(1)化合物B的官能團名稱___________，→A的反應(yīng)試劑和條件是__________

(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是______________________

(3)寫出C+D→E的化學(xué)方程式____________________________________________

(4) 為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請結(jié)合相關(guān)信息及知識，設(shè)計以環(huán)氧乙烷( )為原料合成X的合成路線_______________(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(5)符合以下條件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體有___________種。其中只有一條側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________

①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子。

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N-N鍵，無O-H鍵。

Answer 1

【答案】氯原子和羧基 Cl2和Fe (或FeCl3) +H2NCH2CH2Br→+HCl 4

【解析】

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，根據(jù)嗎氯貝胺結(jié)構(gòu)簡式逆推法可知，生成A的反應(yīng)中發(fā)生對位取代，即甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的A，則A為，B為，結(jié)合嗎氯貝胺知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成的C為；E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成嗎氯貝胺，結(jié)合分子式知，F為，E為，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D為H2NCH2CH2Br；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺，根據(jù)X分子式知，X為，和氨發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2Br，NH3和發(fā)生反應(yīng)生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下發(fā)生成醚反應(yīng)生成，和H2NCH2CH2Br反應(yīng)生成產(chǎn)品。

（1）根據(jù)上述分析可知，化合物B為，其官能團名稱為氯原子和羧基，→A發(fā)生的甲苯的對位取代反應(yīng)，其反應(yīng)試劑和條件分別是Cl2和Fe(或FeCl3)Cl2和Fe(或FeCl3)；

（2）結(jié)合上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是；

（3）C為、E為，D為H2NCH2CH2Br，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，C+D→E的化學(xué)方程式+H2NCH2CH2Br→+HCl；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺，根據(jù)X分子式知，X為，和氨發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2Br，NH3和發(fā)生反應(yīng)生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下生成，和H2NCH2CH2Br反應(yīng)生成，所以其合成路線為。

（5）X為，X的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N-N鍵，無O-N鍵，

符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有共4種；其中只有一條側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。