Question

【題目】有機(jī)物W的合成路線如圖：

已知：ⅰ.；

ⅱ.。

（1）W中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和__________，的反應(yīng)類型為_____________。

（2）D的名稱為__________________。

（3）步驟⑥反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________。

（4）試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

（5）同時(shí)滿足下列條件，E的同分異構(gòu)體有__________種。（不考慮立體異構(gòu)）

ⅰ.能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

ⅲ.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶6的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（6）根據(jù)以上信息，寫出以為原料制取的合成路線圖：_____________________________（無(wú)機(jī)試劑一定要選銀氨溶液，其他無(wú)機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】酯基 水解（或取代） 對(duì)甲基苯酚鈉 +H2O 15

【解析】

A(C7H8)與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為甲苯()，一定條件下在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)發(fā)生水解生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在酸性條件下與反應(yīng)生成E，根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在堿性條件下發(fā)生水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與E在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，據(jù)此分析答題。

(1)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，W中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基，根據(jù)分析，在堿性條件下發(fā)生水解生成C，則的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，名稱為對(duì)甲基苯酚鈉；

(3)步驟⑥C與E在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O；

(4)根據(jù)分析，結(jié)合已知條件ⅱ，在酸性條件下與反應(yīng)生成E；

(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有酯基和醛基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；即該有機(jī)物中與、、、、五個(gè)官能團(tuán)分別鄰間對(duì)位置結(jié)合，則E的同分異構(gòu)體有15種； 其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶6的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)根據(jù)以上信息，以為原料制取的合成路線圖：。