Question

【題目】龍葵醛()是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件己略去)。

回答下列問題：

(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為__________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________。

(2)檢驗(yàn)是否有龍葵醛生成所用的試劑為_______________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是______________(均注明條件)，物質(zhì)C是否存在順反異構(gòu)現(xiàn)象？_________(填“是”或“否”，已知：若每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則存在順反異構(gòu)現(xiàn)象)。

(4)符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有_______種。

Ⅰ.遇到FeC13溶液顯紫色；Ⅱ.苯環(huán)上有三個(gè)取代基。

(5)以苯乙烯為原料制備，寫出合成路線圖_______(無機(jī)試劑自選)

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 +NaOH+NaCl+H2O 否 10

【解析】

苯的分子式為C6H6，丙烯的分子式為C3H6發(fā)生反應(yīng)①后得到C9H12，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)； A和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，得到B，分子式C9H11Cl，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。B經(jīng)過反應(yīng)得到C，通過分子式可知B到C為消去反應(yīng)；C和HBr發(fā)生加成反應(yīng)，D發(fā)生水解得到E，E再氧化得到龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)簡式，可知D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

(1)A和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，得到B，據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；苯的分子式為C6H6，丙烯的分子式為C3H6發(fā)生反應(yīng)①后得到C9H12，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；

(2)龍葵醛中含有醛基，檢驗(yàn)醛基，可以使用銀氨溶液或者新制的氫氧化銅懸濁液；

(3) B經(jīng)過反應(yīng)得到C，通過分子式可知B到C為消去反應(yīng)，鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液，加熱，方程式為+NaOH+NaCl+H2O；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，碳碳雙鍵中的一個(gè)碳上連有2個(gè)H原子，則物質(zhì)C不存在順反異構(gòu)；

(4)滿足Ⅰ.遇到FeC13溶液顯紫色；Ⅱ.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，說明苯環(huán)上有酚羥基，除了苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，拆成2個(gè)取代基，分別為甲基和乙基，則苯環(huán)上的取代基分別為—OH、—CH3、—CH2CH3，苯環(huán)上3個(gè)不同的取代基，先取代好—OH和—CH3，有鄰間對(duì)三種，再將－CH2CH3帶入其中，如圖，，，同分異構(gòu)體有10種；

(5)苯乙酸中的羧基可由醛基氧化得到，原料為苯乙烯，可以模仿C到龍葵醛的過程，在將醛基氧化。答案為。