Question

【題目】龍葵醛()是一種珍貴香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應產物和反應條件己略去)。

回答下列問題：

(1) A的結構簡式為__________；反應①的反應類型為___________。

(2)檢驗是否有龍葵醛生成所用的試劑為_______________。

(3)反應③的化學方程式是______________(均注明條件)，物質C是否存在順反異構現象？_________(填“是”或“否”，已知：若每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，則存在順反異構現象)。

(4)符合下列要求的E的同分異構體有_______種。

Ⅰ.遇到FeC13溶液顯紫色；Ⅱ.苯環(huán)上有三個取代基。

(5)以苯乙烯為原料制備，寫出合成路線圖_______(無機試劑自選)

Answer 1

【答案】 加成反應 銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 +NaOH+NaCl+H2O 否 10

【解析】

苯的分子式為C6H6，丙烯的分子式為C3H6發(fā)生反應①后得到C9H12，可知反應①為加成反應； A和Cl2在光照下發(fā)生取代反應，得到B，分子式C9H11Cl，根據B的結構簡式可知A的結構簡式為。B經過反應得到C，通過分子式可知B到C為消去反應；C和HBr發(fā)生加成反應，D發(fā)生水解得到E，E再氧化得到龍葵醛，根據龍葵醛的結構簡式，可知D和E的結構簡式分別為、。

(1)A和Cl2在光照下發(fā)生取代反應，得到B，據B的結構簡式可知A的結構簡式為；苯的分子式為C6H6，丙烯的分子式為C3H6發(fā)生反應①后得到C9H12，可知反應①為加成反應；

(2)龍葵醛中含有醛基，檢驗醛基，可以使用銀氨溶液或者新制的氫氧化銅懸濁液；

(3) B經過反應得到C，通過分子式可知B到C為消去反應，鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的醇溶液，加熱，方程式為+NaOH+NaCl+H2O；根據C的結構簡式，碳碳雙鍵中的一個碳上連有2個H原子，則物質C不存在順反異構；

(4)滿足Ⅰ.遇到FeC13溶液顯紫色；Ⅱ.苯環(huán)上有三個取代基，說明苯環(huán)上有酚羥基，除了苯環(huán)外還有3個碳原子，拆成2個取代基，分別為甲基和乙基，則苯環(huán)上的取代基分別為—OH、—CH3、—CH2CH3，苯環(huán)上3個不同的取代基，先取代好—OH和—CH3，有鄰間對三種，再將－CH2CH3帶入其中，如圖，，，同分異構體有10種；

(5)苯乙酸中的羧基可由醛基氧化得到，原料為苯乙烯，可以模仿C到龍葵醛的過程，在將醛基氧化。答案為。