Question

姜黃素（分子式為C21H20O6）具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知

①

②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D中含有的官能團(tuán)名稱????????? 。

（2）試劑X為????????? 。

（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)為????????? 。

（4）反應(yīng)D—E的化學(xué)方程式為????????? ，其反應(yīng)類型是????????? 。

（5）下列有關(guān)G(C8H8O3)的敘述不正確的是????????? （填正確答案編號(hào)）。

a．能與NaHCO3溶液反應(yīng)

b．能與濃溴水反應(yīng)

c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

d．1molG最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（6）G(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有????????? 種。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；

②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基? 羧基(2分)

（2）NaOH水溶液(2分)

（3）(2分)

（4）(2分)? 加成反應(yīng)(1分)

（5）ad(2分)

（6）7 (2分)?? (2分)

【解析】

試題分析：（1）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C2H2O2），C為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO，則B是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，C反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-COOH，所以D中含有的官能團(tuán)名稱醛基 ，羧基。

（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH2CH2OH），鹵代烴轉(zhuǎn)化成醇，發(fā)生了水解，條件是NaOH水溶液。

（3）F反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息，推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G反應(yīng)生成姜黃素，根據(jù)，結(jié)合已知信息得姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，；

（4）反應(yīng)OHC-COOH＋→，根據(jù)分子式可以判斷這是加成反應(yīng)，從而寫出化學(xué)方程式為。

（5）含有醛基，酚羥基，醚鍵和苯環(huán)，它們不和NaHCO3溶液反應(yīng)，能與濃溴水反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)都是酚羥基的性質(zhì)，苯環(huán)可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，醛基可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，所以G(C8H8O3)共能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，所以選ad；

（6）的同分異構(gòu)體中，1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，說(shuō)明含有3個(gè)酚羥基和乙烯基，或者水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，再根據(jù)苯環(huán)上的一取代物只有2種；其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說(shuō)明有4種氫原子，得到如下同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)點(diǎn)。