Question

在一種叫斑螯的昆蟲內(nèi)，含有一種抑制肝癌發(fā)展的化合物叫斑螯素，經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)去掉斑螯素中的兩個(gè)甲基制得的化合物--去甲基斑螯素仍具有療效，其合成路線如下：

已知：①2HCHO+NaOH→CH₃OH+HCOONa
② （Diels-Alder 反應(yīng)）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）在第①步反應(yīng)中除生成  外，還生成另一產(chǎn)物，此物質(zhì)的為

．該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

氧化還原反應(yīng)

．
（2）第④步反應(yīng)中用到的丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)式為

．
（3）斑螯素的分子式為

C₁₀H₁₂O₄

．
（4）下面是合成X的路線圖：

則X的結(jié)構(gòu)式為

．

Answer 1

分析：（1）由信息①可知生成的另一種產(chǎn)物為；根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型；
（2）對(duì)比反應(yīng)④的反應(yīng)物和生成物，結(jié)合信息②可確定丁烯二酸酐的結(jié)構(gòu)；
（3）根據(jù)去甲基斑螯素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，進(jìn)而確定斑螯素的分子式；
（4）根據(jù)信息②可確定X丁與烯二酸酐的反應(yīng)產(chǎn)物．

解答：解：（1）由信息①可知生成醛基在堿性條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成-COONa和羥基，另一種產(chǎn)物為，故答案為：；氧化還原反應(yīng)；
（2）對(duì)比反應(yīng)④的反應(yīng)物和生成物，結(jié)合信息②可確定丁烯二酸酐為，故答案為：；
（3）去甲基斑螯素的分子式為C₈H₈O₄，斑螯素比去甲基斑螯素多兩個(gè)-CH₃，則分子式應(yīng)為C₁₀H₁₂O₄，故答案為：C₁₀H₁₂O₄；
（4）根據(jù)信息②可確定X丁與烯二酸酐的反應(yīng)產(chǎn)物為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的反應(yīng)類型以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵，題目難度不大．