Question

【題目】氯吡格雷(clopidogrel，1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)不同原料，該藥物合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下圖所示:

（1）分子A中非含氧官能團的名稱為__________。

（2）X的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（3）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。

（4）D-E的反應(yīng)類型是__________。

（5）A的所有同分異構(gòu)體(不包括A)中，同于芳香族化合物的有__種。

（6）已知: ，則由甲醇和乙醇為原料制備化合物涉及的反應(yīng)類型有_________ (填編號)，寫出制備化合物最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③取代反應(yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤還原反應(yīng)

Answer 1

【答案】 氯原子 取代反應(yīng) 3 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子A（）中非含氧官能團的名稱為：氯原子；（2）D與X反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，根據(jù)分析可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（4）D-E的反應(yīng)，根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)可看出除生成E以外應(yīng)該還生成HBr，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（5）芳香族化合物即含有苯環(huán)，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，有位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體有：共3種；（6）

逆推法；根據(jù)信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解（取代反應(yīng)）得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，最后一步還涉及消去反應(yīng)，綜上，涉及的反應(yīng)類型有①加成反應(yīng)、②消去反應(yīng)、③取代反應(yīng)、④氧化反應(yīng)，答案選①②③④；制備化合物最后一步反應(yīng)乙二醇和甲醛在濃硫酸以及加熱條件下反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。