Question

苯乙酸甲酯是一種常見的合成香料。其合成路線的流程示意圖如下：

請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：

（1）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                ；反應(yīng)②的類型是          。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是      ；用一種試劑即可鑒別A、X、D，則該試劑是                  。

（3）F與E互為同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，在酸性條件下F水解的產(chǎn)物之一能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                      ，寫出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：                      。

 

Answer 1

【答案】

（10分）除標(biāo)定分值外，其余每空2分（1） ；取代反應(yīng) （1分）

（2）羧基（1分）；新制Cu(OH)₂懸濁液

（3）；

【解析】

試題分析：A是苯甲醛，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X是苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。X中含有羥基，能和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B。B和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C。C水解生成D。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤是D和甲醇的酯化反應(yīng)。

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；反應(yīng)②的類型是取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知， D中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A、X、D中含有的官能團(tuán)分別是醛基、羥基和羧基。所以如果用一種試劑即可鑒別A、X、D，則該試劑是新制Cu(OH)₂懸濁液，其中醛基被氧化生成紅色沉淀，羧基和氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，溶液澄清，和羥基不反應(yīng)。

（3）F與E互為同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，在酸性條件下F水解的產(chǎn)物之一能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這說(shuō)明該水解產(chǎn)物中含有酚羥基，因此F應(yīng)該是丙酸和苯酚形成的酯類，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物鑒別、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等