Question

A為常見烴是一種水果催熟劑，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．如圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）．

請回答：
（1）E的官能團(tuán)名稱為

羧基

F的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）反應(yīng)①條件為

氫氧化鈉溶液、加熱

，反應(yīng)④的類型是

取代反應(yīng)

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

；反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

（4）物質(zhì)D與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

（5）G有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有

4

種 （不包括G）
寫出其中的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

任意一種

．

Answer 1

分析：E與苯甲醇反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，可知E為CH₃COOH，C能發(fā)生連續(xù)氧化生成E，則C為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，A與氯化氫反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化生成C，A為常見烴是一種水果催熟劑，所以A應(yīng)為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂Cl．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)水解生成苯甲醇，故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的一氯取代反應(yīng)生成F為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：E與苯甲醇反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，可知E為CH₃COOH，C能發(fā)生連續(xù)氧化生成E，則C為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，A與氯化氫反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化生成C，A為常見烴是一種水果催熟劑，所以A應(yīng)為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂Cl．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)水解生成苯甲醇，故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的一氯取代反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有羧基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：羧基；；
（2）反應(yīng)①為CH₃CH₂Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下生成CH₃CH₂OH，
反應(yīng)④是CH₃COOH與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉溶液、加熱；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；氧化反應(yīng)；
（4）物質(zhì)D與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）G有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的甲基苯酚（有鄰、間、對三種）、苯甲醚，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：4；任意一種．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)及逆合成分析法來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意C能發(fā)生連續(xù)氧化及E發(fā)生酯化反應(yīng)即可解答，題目難度不大．