Question

下列是利用烴C3H6合成有機高分子E和烴C6H14的流程圖。請回答以下問題：

 

(1)①～⑥中屬于取代反應的有________。

(2)C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，則C6H14的結構簡式為________________；寫出E的結構簡式：__________________。

(3)寫出B與新Cu(OH)2反應的化學方程式：________________。

(4)D的同分異構體很多，符合下列條件的同分異構體有________種，其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結構簡式為________。

①含碳碳雙鍵　②能水解　③能發(fā)生銀鏡反應

(5)根據你所學知識和上圖中相關信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷(無機試劑任選)，寫出第一步和第三步化學反應的化學方程式(有機物質寫結構簡式)：________、________。

 

Answer 1

(1)①②⑤

 

【解析】由框圖可知，C3H6經反應①生成C3H5Cl，說明發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應；而最后由D生成E發(fā)生的是加聚反應，再由框圖所給反應條件共同推測，從C3H6到E碳碳雙鍵沒有被破壞，再由A到B，B到C經過了兩步氧化，所以第一步取代反應中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氫原子，這樣可以推出C3H6為

CH2=CHCH3, C3H5Cl為CH2=CHCH2Cl，

A為CH2=CHCH2OH，B為CH2=CHCHO，C為CH2=CHCOOH，D為CH2=CHCOOCH3，E為。

由C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，推出C6H14的結構簡式為，則C3H7Cl的結構簡式為CH3CHClCH3。

(1)①是取代反應、②是取代反應(水解反應)、③是氧化反應、④是氧化反應、⑤是酯化反應(取代反應)、⑥是加成反應。(3)B與新制氫氧化銅反應的化學方程式為CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)符合條件的D的同分異構體有3種，分別是CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結構簡式為CH2=C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通過三步反應合成環(huán)己烷，則第一步為乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，第二步為乙烯和溴單質加成生成1,2－二溴乙烷，第三步為在鈉的條件下，1,2－二溴乙烷發(fā)生反應生成環(huán)己烷。發(fā)生的反應為：

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

 

點撥：本題考查了有機物的結構簡式、反應類型、有機反應方程式、同分異構體等，意在考查考生提取信息的能力和運用所學知識解決問題的能力。