Question

Diels-Alder反應為共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的

反應，最簡單的Diels-Alder反應是＋。

氯丁橡膠是理想的電線電纜材料，其單體2－氯－1,3－丁二烯也是一種重要的有機合成中間體，該單體的一種合成路線及有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下。

已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。

 

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)式為_____________________，反應①的反應類型是________________。

（2）A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，該芳香烴與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，寫出此合成反應的化學方程式_________________________________________________。

（4）寫出反應③的化學方程式_________________________________________________。

（5）2－氯－1,3－丁二烯的另一種制法是由1,3－丁二烯通過兩步反應制得，寫出有關(guān)的化學方程式。

 

Answer 1

【答案】

（1）H－C≡C－H    加成反應

（2）

（3）nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n

（4）＋

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)信息已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。可知A的結(jié)構(gòu)式為H－C≡C－H  ，反應①的反應類型是加成反應。

（2）A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，分子中必有苯環(huán)，可知該芳香烴結(jié)構(gòu)為，與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，說明兩個都是合成中的單體，因此合成反應的化學方程式nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n

。

（4）根據(jù)碳原子守恒和信息，C8H10結(jié)構(gòu)為，要生成目標物質(zhì)只有和乙炔分子發(fā)生類似于信息的加成反應即可，反應③的化學方程式＋。

（5）對比2－氯－1,3－丁二烯和1,3－丁二烯兩種結(jié)構(gòu)，是官能團氯原子的增加的反應，因此可以通過1,3－丁二烯先與氯氣發(fā)生1，2-加成，然后再進行鹵代烴的消去反應，就能得到目標物質(zhì)。

考點：本題是有機流程圖題，主要考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷，反應類型的判斷，有機物的釀成思路和化學方程式的書寫。