Question

（15分）斑螯素能抑制肝癌的發(fā)展，去掉斑螯素中的兩個(gè)甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應(yīng)的療效，其合成路線(xiàn)如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反應(yīng))

③當(dāng)每個(gè)1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)A中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為          ；第①步反應(yīng)中還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。

（2）寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           ；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是          。

（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構(gòu)體。X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰。寫(xiě)出滿(mǎn)足上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               。

（4）結(jié)合題中有關(guān)信息，寫(xiě)出由制備丁烯二酸酐的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

          。

 

Answer 1

【答案】

（共15分）(1)醛基、醚鍵 (2分) （2分）

（2）（2分）  加成反應(yīng)或還原反應(yīng)（2分）

（3） （2分）

（4）（5分）

【解析】