Question

（2011?南京一模）乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過水楊酸與乙酸酐反應制得：

乙酰水楊酸能與碳酸鋪反直生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液．

藥品名稱	相對分子質(zhì)量	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解度（g/100mL水）
水楊酸	138.12	159	211（2.66kPa）	微溶于冷水，易溶于熱水
乙酸酐	102.09	-73	139	在水中逐漸分解
乙酰水楊酸	180.16	135～138		微溶于水

制取乙酰水楊酸的定驗步驟如下
（1）投料．在125ml的錐形瓶中依次加2g水楊酸，5ml 乙酸酐，5滴濃硫酸，小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后，加熱5～1Omin，控帶嘗試在85～95℃．
①試劑添加時如果先加水楊酸鞠和濃硫酸，產(chǎn)率會降低，原因是

水楊酸會被氧化

．
②最合適的加熱方法是

水浴加熱

．
（2）粗產(chǎn)品結(jié)晶．取出錐形瓶，邊搖邊滴加1ml冷水，然后快速加入50ml 冷水，立即進入冰浴冷卻．待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分兩次洗滌稚形瓶后，再洗滌晶體，抽干．洗滌晶體要用少量冰水的原因是

減少晶體的溶解

．
（3）粗產(chǎn)品提純．將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中．在攪拌下慢慢加入適量

飽和碳酸鈉溶液

，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到

無二氧化碳氣體產(chǎn)生

為止．抽濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5～10mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預先盛有4-5ml．濃鹽酸和l0ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出．
（4）純度檢驗．檢驗粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，可取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入 1～2滴

三氯化鐵或FeCl₃

溶液．觀察有無顏色反應．

Answer 1

分析：（1）①水楊酸具有還原性，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸能夠被濃硫酸氧化；
②反應溫度要求85～95℃，選用水浴加熱；
（2）乙酰水楊酸微溶于水，冰水中溶解度降低；
（3）乙酰水楊酸粗產(chǎn)品中含有水楊酸雜質(zhì)，加入適量碳酸鈉溶液除去水楊酸，直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生停止攪拌；
（4）水楊酸具有還原性，可以加入氯化鐵溶液檢查．

解答：解：（1）①由于水楊酸具有還原性，能夠被加入的濃硫酸氧化，制取的乙酰水楊酸產(chǎn)率會降低，故答案為：水楊酸會被氧化；
　②由于反應溫度需要控制在85～95℃，所以采用水浴加熱方法，故答案為：水浴加熱；
（2）根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰水楊酸溶解度是微溶于水，在冰水中可以降低乙酰水楊酸的溶解度，故答案為：減少晶體的溶解；
（3）粗產(chǎn)品提純，將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中，在攪拌下慢慢加入適量的飽和碳酸鈉溶液，除去雜質(zhì)水楊酸，然后攪拌直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；無二氧化碳氣體產(chǎn)生；
（4）由于水楊酸具有還原性，檢驗粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，可取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入 1～2滴氯化鐵溶液，觀察溶液顏色變化，
故答案為：三氯化鐵或FeCl₃．

點評：本題考查了乙酰水楊酸的制取，涉及了實驗操作、試劑選擇等知識，本題難度不大，可以根據(jù)題中信息聯(lián)系所學知識完成．