Question

氧氮雜是新藥研制過(guò)程中發(fā)現(xiàn)的一類(lèi)重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類(lèi)化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個(gè)峰的是      （寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_________________。

（3）③的反應(yīng)類(lèi)型是___________。原料D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_________、_________。

（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐，

它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋(píng)果酸（）和聚合物Q：

寫(xiě)出反應(yīng)I和反應(yīng)II的化學(xué)方程式：___________________、_____________________。

（5）符合下列條件的中間產(chǎn)物F的同分異構(gòu)體數(shù)目是________（不考慮手性異構(gòu)），寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

(i) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

(ii) 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對(duì)位。

 

Answer 1

【答案】

（共15分）

（1）

（2）

（3）加成反應(yīng)（1分）   氨基（1分）  （酚）羥基（1分）

（4）

（5）4

      （任意寫(xiě)一種）

【解析】

試題分析：

（1）A中含有醚鍵，醚鍵與-OH屬于官能團(tuán)異構(gòu)，且有四種等效氫的是。

（2）反應(yīng)流程中中間產(chǎn)物E到中間產(chǎn)物F，-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基，所以反應(yīng)為：。

（3）反應(yīng)流程中可以看出是中間產(chǎn)物F與原料D發(fā)生加成反應(yīng)到中間產(chǎn)物G；原料D中含有氨基和（酚）羥基。

（4）由流程圖可以看出馬來(lái)酸分別與HBr和H₂發(fā)生加成反應(yīng)，得M為：，在NaOH中發(fā)生水解反應(yīng)；R為：，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)。

（5）中間產(chǎn)物F的同分異構(gòu)體，(i) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有-CHO；

(ii) 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對(duì)位，另一個(gè)取代基含有3個(gè)C，有和兩種結(jié)構(gòu)，可得答案。

考點(diǎn)：本題考查了有機(jī)化合物推斷、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)知識(shí)。