Question

氧氮雜是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)．下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個(gè)峰的是

（寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

．
（3）③的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．原料D中含有的官能團(tuán)名稱是

氨基

、

酚羥基

．
（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

寫出反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式：

、

．
（5）符合下列條件的中間產(chǎn)物F的同分異構(gòu)體數(shù)目是

4

（不考慮手性異構(gòu)），寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（任意寫一種）

．
（i） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對(duì)位．

Answer 1

分析：（1）原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，為甲基苯酚，核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，應(yīng)為對(duì)甲基苯酚；
（2）由E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（3）由F、G的結(jié)構(gòu)可知，為E中C=C鍵的加成反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)可知，原料D中含氨基、酚-OH；
（4）由信息和流程可知，M為HOOCCH₂CHBrCOOH，反應(yīng)Ⅰ為-Br的水解反應(yīng)，R為HOOCCH₂CH₂COOH，反應(yīng)Ⅱ丁二酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)；
（5）F的同分異構(gòu)體符合：（i） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對(duì)位，以此分析同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，為甲基苯酚，核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，應(yīng)為對(duì)甲基苯酚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）由E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）由F、G的結(jié)構(gòu)可知，為E中C=C鍵的加成反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)可知，原料D中含氨基、酚-OH，故答案為：加成反應(yīng)；氨基、酚羥基；
（4）由信息和流程可知，M為HOOCCH₂CHBrCOOH，反應(yīng)Ⅰ為-Br的水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，
R為HOOCCH₂CH₂COOH，反應(yīng)Ⅱ丁二酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；；
（5）F的同分異構(gòu)體符合：（i） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為
，共4種，
故答案為：4；（任意寫一種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意把握習(xí)題中的信息、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解給予的反應(yīng)信息是解題關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，是熱點(diǎn)題型，題目難度中等．