Question

4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：



已知：


（1）寫出反應類型A→B______，E→F______．
（2）滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式有______種（不包含C）．
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種；②苯環(huán)上有四個取代基，其中三個為甲氧基（-OCH₃），其在苯環(huán)上位置與C相同；③含-COO-基團．
（3）寫出C→D的化學方程式______．由C→D的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為______．
（4）寫出物質(zhì)G的結構簡式______．
（5）利用題給相關信息，以甲苯、HCONH₂為原料，合成 

．合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例為：


提示：①

；  ②

；③

______．

Answer 1

（1）A→B的反應中-OH上的H被甲基取代，則該反應為取代反應；E→F的反應中-NO₂變?yōu)?NH₂，則該反應為還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（2）C的同分異構體符合①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種，苯環(huán)上有2種位置的H原子；②苯環(huán)上有四個取代基，其中三個為甲氧基（-OCH₃），其在苯環(huán)上位置與C相同，即3個甲氧基相鄰，；③含-COO-基團，所以與-COOCH₃、-CH₃COOH、-OOCCH₃、-CH₂OOCH相鄰均符合，即符合條件的同分異構體有4種，故答案為：4；
（3）C→D發(fā)生硝化反應，該反應為



，副產(chǎn)物為二硝基取代產(chǎn)物，其結構簡式為



，
故答案為：



；



；
（4）結合

可知，G為



，故答案為：



；
（5）由信息可知，甲苯先發(fā)生硝化反應，再被氧化為-COOH，然后發(fā)生還原反應（硝基變?yōu)榘被�），最后與HCONH₂反應合成 

，合成路線圖為




，
故答案為：



．